文征明家世武弁,自祖父起始以文显,父文林曾任温州永嘉知县。自幼习经籍诗文,喜爱书画,文师吴宽,书法学李应祯,绘画宗沈周。少时即享才名,然在科举道路上却很坎坷,从弘治乙卯(1495年)26岁到嘉靖壬午(1522年)53岁,十次应举均落第,直至54岁才受工部尚书李充嗣的推荐以贡生进京,经过吏部考核,被授职低俸微的翰林院待诏。此时其书画已负盛名,求其书画的很多,由此受到翰林院同僚的嫉妒和排挤,心中悒悒不乐。四年中目睹官场腐败,一再乞归,57岁辞归出京,放舟南下,回苏州定居,潜心诗文书画。不再求仕进,以戏墨弄翰自遣。晚年声誉卓著,号称“文笔遍天下”,购求他的书画者踏破门坎,说他“海宇钦慕,缣素山积”。 他年近九十岁时,还孜孜不倦,为人书墓志铭,未待写完,“便置笔端坐而逝”。他通晓各科绘画之艺,擅长各种细粗之法,其目力和控笔能力极佳,80多岁时还能十分流利地书写蝇头小楷竟日不倦。
文徵明的书画造诣极为全面,其诗、文、画无一不精。人称是“四绝”的全才。他虽学继沈周,但仍具有自己的风格。他一专多能,能青绿,亦能水墨,能工笔,亦能写意。山水、人物、花卉、兰竹等无一不工。
其书画为明代之冠。家藏书籍、书画极富,真赝纵横。收藏的古籍中,善本较多,宋刻本有《周易》、《资治通鉴》、《洪氏集验方》、《冲虚至德真经》、《杜工部草堂诗笺》、《白氏文集》等10数种,近千卷。其藏书楼名众多,今从其藏书印知道有“玉兰堂”、“辛夷馆”、“翠竹斋”、“梅花书屋”、“梅溪精舍”、“玉盘山房”、“烟条馆”、“悟言室”、“清白堂”、“归来堂”等。藏书印章还有“竺坞”、“悟言室”、“江左”、“停云”等。卒后,其子文彭、文嘉,皆能保藏其书籍和书画。并益加增购。